Vòng 44, Reading (xếp thứ 7) bị Swansea cầm hòa 2-2. Từ diễn biến này, cách biệt giữa Reading với Bournemouth, Swansea và Barnsley tăng lên 8 điểm. Khi giải hạng Nhất 2020/21 còn 2 vòng, vị trí 4 đội giành quyền vào play-off được ấn định.

Bốn câu lạc bộ là Brentford, Bournemouth, Swansea và Barnsley tiếp tục căng sức cho 2 trận còn lại để có vị trí tốt nhất bảng xếp hạng. Lúc này, Brentford tạm giữ lợi thế khi có 78 điểm. Ba CLB còn lại cùng có 77 điểm.

Trận đấu Play-off giải hạng Nhất diễn ra 2 lượt trận bán kết và chung kết. Bán kết diễn ra 2 trận theo thể thức lượt đi và về. Hai đội thắng vào chung kết play-off và quyết chiến ở trận đấu đắt nhất thế giới.

Đội thắng ở chung kết play-off giành vé cuối cùng thăng hạng Premier League. Theo Sky Sports, tấm vé thông hành lên Premier League tương đương giá trị hơn một trăm triệu bảng.

So với giải hạng Nhất, Premier League mang lại cho các CLB một loạt nguồn thu khổng lồ, bao gồm phân chia tiền bản quyền truyền hình của giải đấu, tiền bán vé, quảng cáo và nhiều khoản thu khác.

Ngay cả chung kết Champions League cũng không mang lại giá trị lớn như vậy về tiền bạc. Hai năm trước, HLV Frank Lampard từng chia sẻ: "90 phút ở chung kết play-off như cuộc chiến sinh tử. Đội thắng sẽ nhận được rất nhiều thứ, trong khi người thất bại sẽ mất tất cả".

Mùa giải 2019/20, Brentford đụng độ Fulham ở trận đấu đắt nhất thế giới. Fulham đã thắng 2-1 để thăng hạng Premier League. Trước đó, Aston Villa đánh bại Derby County của HLV Lampard ở chung kết play-off mùa 2018/19.

Hai đội bóng đã giành suất thăng hạng trực tiếp lên Premier League 2021/22 là Norwich và Watford. Đây là 2 CLB đã rớt hạng ở Premier League 2019/20.