Khi mới vào nghề, Đinh Tiến Đạt lấy nghệ danh là Mr.Dee. Anh từng là thành viên vũ đoàn Hoàng Thông trong thập niên 2000.

Với vóc người nhỏ bé, Đinh Tiến Đạt theo đuổi phong cách thời trang cá tính, đậm chất đường phố. Những ca khúc của anh có giai điệu vui nhộn, được nhiều khán giả yêu thích. Nổi bật trong đó là: Vui cùng Mr.Dee, Chí Phèo...

Vào những năm 2000, rap còn là thể loại nhạc kén người nghe tại Việt Nam. Bởi thế, sự xuất hiện của Đinh Tiến Đạt với những ca từ độc đáo nhanh chóng trở thành "hiện tượng".

Dấu ấn đậm nét thời gian đầu là sự kết hợp giữa anh và nữ ca sĩ Thanh Thảo trong Chàng và nàng giúp Tiến Đạt trở thành rapper hạng A bấy giờ.

Năm 2009, Đinh Tiến Đạt là nam rapper đắt show trong showbiz Việt. Những sáng tác của anh có "màu thực" về cuộc sống và nhanh chóng nhận được sự chú ý từ khán giả.

Một trong những đàn chị chơi thân với Tiến Đạt là nữ ca sỹ Phương Thanh. Theo chị Chanh, đàn em sinh năm 1981 là người ít nói, thích thể hiện tình cảm bằng hành động.

Cũng trong năm 2009, Phương Thanh và Đinh Tiến Đạt xuống đường, cổ vũ đội tuyển bóng đá Việt Nam.

Tuy nhiên, khi đang có danh tiếng trong giới âm nhạc, Đinh Tiến Đạt bỗng tạm ngưng sự nghiệp. Hơn 10 năm, anh không ra mắt sản phẩm mới. Hồi tháng 9/2016, Tiến Đạt từng gây chú ý khi tái xuất bằng một MV hài hước, vui nhộn mang tên Giáo dục công dân. Sau đó, anh lập gia đình, có con trai và "ở ẩn".

Được biết, Tiến Đạt đã chuyển hướng kinh doanh và tập trung vào chăm sóc gia đình nhỏ.